Etiket Arşivleri: Alkaloid

Alkaloids

DEFINITION

the term “alkaloid” (alkali-like) is commonly used to designate basic heterocyclic nitrogenous compounds of plant origin that are physiologically active.

Deviation from Definition:

 Basicity: Some alkaloids are not basic e.g. Colchicine, Piperine, Quaternary alkaloids.
 Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine, Colchicine, Mescaline.
 Plant Origin: Some alkaloids are derived from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs, Animals

New Definition:

Alkaloids are cyclic organic compounds containing nitrogen in a negative state of oxidation with limited distribution among living organisms.

ORIGIN AND HISTORY

 The term alkaloid was coined by Meissner, A German Pharmacist, in 1819.
 The mankind has been using alkaloid for various purposes like poisons, medicines, poultices, teas and etc.
 The French chemist, Derosne in 1803, isolated Narcotine.
 A significant contribution to the chemistry of alkaloids in the early years of its development was made by the French researchers Pierre Joseph Pelletier and Joseph Bienaimé Caventou, who discovered quinine (1820) and strychnine (1818).
 Several other alkaloids were discovered around that time, including xanthine (1817), atropine (1819), caffeine (1820), coniine (1827), nicotine (1828), and cocaine (1860).

Nomenclature:

Trivial names should end by “ine”. These names may refer to:

From plant generic name (Atropine)
From specific plant species (Cocaine)
From the common name of Drug (Ergotamine)
From physiological activity (emetine)
From the name of discoverer (Pelletierine)
From the prominent Physical character (Hygrine)

Distribution and occurrence:

Rare in lower plants.
 Dicots are more rich in alkaloids than Monocots.
 Families rich in Alkaloids: Apocynaceae, Rubiaceae, Solanaceae and Papaveracea.
 Families free from Alkaloids: Rosaceae, Labiatae

Distribution in Plant:

All Parts e.g. Datura.
Barks e.g. Cinchona
Seeds e.g. Nux vomica
Fruits e.g. Black pepper
Latex e.g. Opium
Leaves e.g. Tobacco

Forms of Alkaloids:

• Free bases
• Salts with Organic acids e.g. Oxalic, acetic acids
• Salts with inorganic acids e.g. HCl, H2SO4
• Salts with special acids: e.g. Meconic acid in Opium Quinic acid in Cinchona
• Glycosidal form e.g. Solanine in Solanum.

Function in Plants

• They may act as protective against insects and herbivores due to their bitterness and toxicity.
• They are, in certain cases, the final products of detoxification (waste products).
• Source of nitrogen in case of nitrogen deficiency.
• They, sometimes, act as growth regulators in certain metabolic systems.
• They may be utilized as a source of energy in case
of deficiency in carbon dioxide assimilation.

EFFECTS OF ALKALOIDS ON HUMANS:

High Biological Activity
Produce Vary Degrees Of Physiological and Psychological Responses – Largely by interfering with Neurotransmitter
In large doses- highly toxic – fatal
In small doses – many have therapeutic value
Muscle relaxant, Pain killers, tranquilizers, Mind altering drugs, Chemotherapy

Alkaloidler

  • Bitkilerde yaygın şekilde bulunan ve asitlerle tuzlar şekillendirebilen azotlu bazlardır.

  • Alkaloid ismi alkaliye benzer olmaları sebebiyle verilmiştir.

  • Alkaloidler bitkilerin öz suyunda, genellikle tuzları (malik asit, tartarik asit, okzalik asit, tannik asit, sitrik asit gibi asitlerle yaptıkları tuzlar, …vb) şeklinde bulunur. Genellikle %0.1-10 arasında bulunurlar.

  • Alkaloidlerde bazı ilkler vardır;

–Ortamdan ilk ayrılan morfin (Derosne ve Seguin 1803-1804; Serturner 1805),

–İlk kullanılan striknin (Magendie 1821)’dir.

–İlk sentezlenen koniin (Ladenburg 1886),

  • Nikotin, koniin gibi yapılarında oksijen (O2) bulunmayanlar kimyasal olarak sıvı haldedir; bunun dışındakiler genellikle beyaz ve kristalize toz şeklindedir.

  • Alkaloidin bir bitkinin tüm kısımlarında bulunacağı anlamı taşımaz.

Örneğin: Bazı bitkilerin sadece meyvesinde (morfin; haşhaş meyvesinde bulunurken, tohumda bulunmaz)

Bazılarının da yaprak ve çiçeklerinde(nikotin; tütün bitkisinin yapraklarında bulunurken, tohumlarında bulunmaz)

  • Alkaloidler serbest BAZ halinde (atropin, morfin gibi) suda hiç çözünmez; alkolde ve diğer organik çözücülerde iyi çözünürler. ASİT ile oluşturdukları tuzlarında (atropin sülfat, morfin sülfat gibi) ise çözünür hale gelirler.

  • Alkaloidlerden;

Bazıları (koniin, striknin gibi) son derece zehirli,

Bazıları (bufotenin, dimetiltriptamin, psilosin vb gibi) halusinojenik,

Bazıları (kodein, morfin gibi) uyuşturucu,

Bazıları (aristoloşin, kolşisin, pirrolizidin alkaloidleri gibi) karsinojenik etkilidir.

Toksik olanlardan bazıları (kafein, atropin, kodein, kolşisin, morfin, skopolamin gibi) ilaç olarak da kullanılır.

  • Alkoloidler genellikle etkin maddenin sonuna -ine veya ina (Latince) takısı getirilerek isimlendirilirler.

Bazıları etkilerine (emetin; kusturucu), bazıları da ilk defa bulanın ismine göre (pelletierin; Pelletier) isim alırlar.

  • Alkaloidlerin çok çeşitli etkileri vardır;

Analjezik: Argemonin, morfin vb opioidler.

Afrodizyak: İbotenik asit, muskimol, yohimbin.

Analeptik: Kafein, striknin.

Antelmintik: Pelletierin.

Antibakterial: Fagaronin, gerardin, pteleatin, sanguinarin.

Ekspektoran, Mukokinetik: Emetin, psikotrin.

Antispazmolitik: Arborin, edulin, kodein, dionin, japonin, morfin, narkotin, vasicinon.

Emetik: Apomorfin, emetin, psikotrin.

Kolinerjik-muskarinik reseptör agonisti: Slaframin.

Kolinerjik-muskarinik reseptör antagonisti (atropin-benzeri etki): Atropin, hiyosin (skopolamin), littorin, tigloidin, tropin, tropakokain, usambarensin.

Kolinerjik-nikotinik reseptör agonisti: Arekolin, koniin, konisein,, lobelin, lobinin,     N-metilkoniin, N-metilsitisin, miyosmin, nikotin, pilokarpin, pilosin, sitisin.

Kolinerjik-nikotinik reseptör antagonisti (kürar-benzeri etki): Kürar, toksiferin.

Trombosit etkinliği önleyici: Kokusaginin, konfusamelin, β-fagarin.

Antiinflamatuar: Achillein, gentianin, gentianamin, gentianadin.

  • Alkaloidler genellikle yapılarında bulunan kimyasal çekirdeğe göre sınıflandırılır;

Kimyasal yapı

Bitki türü

Alkaloid örneği

Asetat (Piperidin)

Conium maculatum

Konin, konisein, konhidrin

Papaver rhoes

Rhoeadin

Papaver somniferum

Papaverin, noskapin

Benziltetrahidroizo

kuinolin

Papaver somniferum

Morfin, kodein, tebain

Diterpen

Aconitum napellus, A.orientale

Akonitin,

Fenilalanin

Ephedra campylopoda, E.major

Efedrin, katin, norefedrin, psödoefedrin

Fenilizokuinolin

Colchicum autumnale, C.atticum

Demekolşin, kolşisin

İmidazol

Pilocarpus jaborandi

Pilokarpin, pilosin

İndol (Basit)

Claviceap purpurea

Ergin, ergometrin, ergokristin

Rauwolfia türleri

Rezerpin

Ksantin (2,3-Dioksipurin)

Camellis sinensis, Cola acuminta (cola),

Thea sinensis, Paullinia sinensis (guarana),

Kafein, teobromin, teofilin

Kuinolizidin

Lupinus albus, L.luteus gibi

Lupanin, lupinin, lupinidin (spartein)

Liserjik asit türevi

Claviceps purpurea

Elimoklavin, ergometrin, ergotamin gibi

Piperidin

Conium maculatum,

Koniin, N-metilkoniin, g-konicein

Lobelia inflata

Lobelin, lobelanin, lobelanidin

Piridin

Areca catechu

Arekolin, arekaidin, guvakin, guvakolin

Lobelia inflata

İzolobinin, lobelin, lobinin, lobelanin

Piridin-Piperidin

Nicotiana tabacum

Nikotin, anabazin, kotinin, nikotin-N-oksit, …

Piridin-Pirrolidin

Nicotiana tabacum, Duboisia türleri

Kotinin, miyosmin, nikotin, nornikotin

Pirroloindol

Physostigma venenosum

Fizostigmin, eseridin, eseramin

Terpenoid

Aconitum napellus, A.orientale

Akonitin, akonit

Rauwolfia serpentina

Rezerpin, serpentin, yohimbin

Strychnos toxifera

Striknin

Vinca rosea

Vinblastin, vinkristin, ajmalin, serpentin

Tetrahidroizokuinolin

Chondrodendron tomentosum

D-tübokürarin, toksferin-1

Tropan

Atropa belladonna, Datura stramonium,

Hyoscyamus niger,

Atropin, hiyosin (skopolamin), hiyosiyamin (duboisin)

Erythroxylum coca,

Kokain (benzoilmetilekgonin)