Aldehit ve Ketonlar I ( Prof. Dr. Mutlu AYTEMİR )

• Birbiri ile ikili bağla bağlanmış karbon ve oksijene (C=O)(C=O) karbonil grubu denir. Karbonil grubu, aldehit, keton, karboksilli asitit, estter, amidid vbb. ffonkksiyi onell grubbun çatısını oluşturur. O O O O O RCH RCR’ RCOH RCOR’ RCNH2 AldehitAldehit KetonKeton KarboksilliKarboksilli asitasit EsterEster AmidAmid

• Karbonil grubuna bağlı olarak, bir hidrojenhidrojen veve birbir radikalradikal tataşşııyanyan RR-CHOCHO yapısındaki bileşiklere aldehit, iki radikal taşıyan RR-COCO-RR yapısınddakiki bilbileşikliklere iise keton adı verilir. Bu radikaller, alifatik, sikloalifatik, aromatik yada heterosiklik yyappıda olabilir. O O CCHH CCCCHH3 BenzaldehitBenzaldehit AsetofenonAsetofenon

• Karbonil ve buna bağlı hidrojen veya radikallerinradikallerin ilkilk atomuatomu, karbonunkarbonun spsp22 hibritihibriti oluşturması nedeniyle, aynı düzlem üüzeriinddedidir; bbağğaçılları dda 120120°° didir. RR C O R 120° R 1200° CC OO R

Her iki molekülde aynı sayıda elektron vardır veve karbonlarkarbonlar spsp2 hibritlehibritleşşmesimesi yapmııştır. Formaldehitte karbonlardan birisi yerine okksijijen attomu geçmiiştitir. Etilen Formaldehit

İsimlendirilmeleri Aldehitler • Geleneksel sistemde oksidasyonları sonucunda oluşan asitlerin isminin sonundaki -ik eki çıkartılıp, yerine aldehitaldehit kelimesikelimesi eklenireklenir. • Radikal üzerinde sübstitüsyon varsa, sübstitüentlerin konumları harflerle gösterilir.

• IUPAC sisteminde alifatik aldehitler, ana yapyapııyyıı oluoluşşturanturan hidrokarbonunhidrokarbonun ismininisminin sonuna -al eki getirilerek isimlendirilir. OO OO β α CH CH CH CH CHCH CH 3 2 3 2 33 2 11 Br PropiyonPropiyonaldehitaldehit ββ-BromoBromobutirbutiraldehitaldehit Proppanal 3-Bromobutanal

1 CHO 2 CHO 44 1 N ββ-NNaftftaldldehithit İİzonikikotitinaldldehithit Naftalen-2-karboksaldehit Piridin-4-karboksaldehit •Sikloalifatik, aromatik ve heterosiklik aldehitleraldehitler iseise anaana yapyapııyyıı oluoluşşturanturan sikloalifatik, aromatik veya heterosiklik kkıısmsmıınn ismineismine karboksaldehitkarboksaldehit kelimesikelimesi eklenerek isimlendirilirler; konumlar rakamlarla belirtilir.

Polifonksiyonel bileşiklerde, isimlendirme babaşşkaka birbir grubagruba göregöre yapyapıılacaksalacaksa, aldehitaldehit grubu formil kelimesi ile ismin başında, sübstitüentsübstitüent olarakolarak gösterilirgösterilir. O 33 22 11 CH CHCH COH 1 COOH 3 2 CHO CHO 2 3-Formilbutanoik asit 2-Formilbenzoik asit

Formaldehit, benzaldehit, asetaldehit, furfuralfurfural vbvb. özelözel isimlerisimler tercihtercih ediliredilir. O O O HCH CH CH CH 3 FormFormaldehitaldehit AsetAsetaldehitaldehit BenzBenzaldehitaldehit O 3 CCHHOO 1 CHO CH N O OOHH Nikotinaldehit Furfural Salisilaldehit Piridin-3-karboksaldehit Furan-2-karboksaldehit

Ketonlar • Geleneksel sisteme göre ketonlar, molekülü oluşşturan radikallerin isimleri sonuna keton kelimesi getirilerek isimlendirilirlerisimlendirilirler. RadikallerRadikaller üzerindeüzerinde sübstitüsyon varsa, sübstitüentlerin kkonumu hharflflerlle bbelilirtilitilir. BBu siisttemlle, birden fazla karbonil grubu içeren bileşikler isimlendirilemez.

• Grubun en küçük moleküllü bileşiği olan asetonaseton veve bazbazıı aromatikaromatik ketonlarketonlar içiniçin sistematik isimler kullanılmaz; genel ollarakk bbu bilbileşiklikleriin öözell iisiimllerii kullanılır. O O O CCHH CCCCHH CCCCHH33 CC 33 33 AsetonAseton AsetofenonAsetofenon BenzofenonBenzofenon Propan-2-on Metil fenil keton Difenil keton Asetil benzen

• IUPAC sisteminde isimlendirme ana yapıya göregöre yapyapııllıırr, anaana yapyapıınnıınn ismininisminin sonunasonuna onon eki getirilir. Karbonil grubunun konumu, rakkamllarlla bbelilirtiliilir. BiBirdden ffazlla kkarbbonilil grubu olması halinde, on ekinin önüne di, tri gibi çokluk ekleri getirilir. OO OO OO OO α β CH CCH CH CH CCH CH Cl CH CCH CCH 3 2 3 3 2 2 3 2 3 1 2 3 4 1 2 3 4 Etil metil keton β-Kloroetil metil keton 2,4-Pentandion 2-Butanon 4-Kloro-2-butanon Asetilaseton

Kaynak: http://yunus.hacettepe.edu.tr/~mutlud/tr/tr_dersnotlari.htm

Facebook Yorumları

Bir Cevap Yazın